Az ötödik évadban Tony unokatestvére, Tony Blundetto szabadul a börtönből, más maffiózókkal együtt. Carmine váratlanul meghal, és mivel még nem jelölte ki az utódát, ezért New Yorkban hatalmi harcok alakulnak ki Carmine Jr és Johnny Sack között. Annak ellenére, hogy Blundetto megpróbál jó útra térni, mégis összetűzésbe kerül Tony parancsaival. Amikor Blundetto megöli Phil Leotardo testvérét, Johnny Sack arra kéri Tonyt, hogy adja át neki Blundettót. De Tony ezt nem teszi meg és ezzel felbosszantja a New York-i családot, végül úgy dönt Ő maga intézi el Blundettót, minthogy kínzásoknak tegye ki az unokatestvérét. Tony és Carmela továbbra is külön élnek: Tony a szülei régi házában lakik a gyerekkori barátjával, Artie Buccóval, akit szintén elhagyott a felesége. Carmela, aki így az egyedüli, aki felügyel A.J.-re a Soprano-házban, csalódott, hogy a fia nem hallgat rá, ezért végül megengedi A.J.-nek, hogy az apjához költözzön. Futó kalandja van Robert Weiglerrel, aki A.J. iskolai tanácsadója, de Robert hirtelen szakít vele, amikor megsejti, hogy Carmela csak kihasználja, hogy feljavítsa A.J. jegyeit. Tony és Carmela kibékülnek; Tony megígéri, hogy sokkal megfontoltabb lesz, és megvásárol egy telket Carmelának, amit szeretne beépíteni. Adriana továbbra is FBI-informátorként dolgozik. Miután belekeveredik egy gyilkosságba a saját klubjának irodájában, a szövetségi ügynökök ultimátumot adnak neki: beszélje rá Christophert is az együttműködésre, vagy mehet a börtönbe. Bevallja a titkát Christophernek, aki kezdetben dühös rá, majd úgy tűnik belemegy, hogy belép a tanúvédelmi programba. De meggondolja magát, és elmondja Tonynak a dolgot. Tony, Christopher beleegyezésével, Silvióval megöleti Adrianát. Tony megkeresi Johnny Sacket, hogy véget vessenek a két család közötti vérontásnak, és inkább az üzletre koncentráljanak. Amikor találkoznak Johnnyt letartóztatja az FBI, Tony meglép.