Cleveland Brown e Cleveland Junior lasciano Quahog e partono per la California, fermandosi nella città natale di Cleveland, Stoolbend, dove s'imbatte nella sua vecchia fiamma dei tempi del liceo, Donna Tubbs. Cleveland, ancora innamorato di Donna, è deciso a ricominciare una nuova vita con lei, anche se i suoi figli non sono esattamente degli angioletti.