C'è romanticismo nell'aria quando una delle ex fidanzate di Tony, Diane, chiede a Tony se possono ricominciare a vedersi nuovamente. Jeannie si sente tradita fino a quando il migliore amico di Tony, Roger Healey, le chiede un appuntamento. Ora la gelosia si sta diffondendo velocemente e Tony usa il suo appuntamento con Diane per assicurarsi che Jeannie non causi problemi a Roger.