I ragazzi finalmente incontrano colui che trama di impossessarsi dell'isola di File: si tratta di Devimon, capace di controllare gli Ingranaggi Neri. Il Digimon, insieme ad Ogremon e ad un Leomon controllato da un Ingranaggio Nero, attacca il gruppo, che però riesce a scappare. I ragazzi finiscono in una misteriosa casa che alla fine scoprono essere una allucinazione causata da Devimon. Devimon frammenta l'isola di File in diverse isole più piccole, separando così i ragazzi su diverse isole. Devimon va vicino a catturare Tai, tuttavia il Digivice del ragazzo libera Leomon, che inizia a combattere contro Devimon per dare a Tai il tempo di fuggire, anche a costo di essere catturato nuovamente dal Digimon malvagio.