Khi người bạn thân nhất của Ted là Marshall cầu hôn bạn gái của mình, Lily, Ted nhận ra rằng tốt hơn hết anh nên đi tiếp nếu anh hy vọng tìm được tình yêu đích thực. Ted sớm gặp Robin tại một quán bar trong khu phố, ngay lập tức trở nên say mê và ghi điểm trong buổi hẹn hò đầu tiên. Nhưng khi Ted gần như không thể chờ đợi để gặp lại cô, sự háo hức của anh đe dọa khiến cô sợ hãi.