一年一度的假期即将来临,玩具们的小主人波妮(艾米莉·海恩 Emily Hahn 配音)将随父母外出度假。对于安迪(约翰·莫里斯 John Morris 配音)他们来说,这可是难得的放松机会,他们各自安排了假期计划,快乐的气氛在房间内弥漫。当然,肯(迈克尔·基顿 Michael Keaton 配音)和芭比(裘蒂·班森 Jodi Benson 饰)也策划了一个浪漫之旅,他们打算跟随小主人前往夏威夷度假。但是肯犯了严重的错误,以致于二人最终被留在了房内。已经作过精心准备的肯内心备受打击,安迪他们体恤肯的用心,决定实现肯和芭比夏威夷浪漫假期的梦想……