Oliver begegnet einer geheimnisvollen Frau, Helena Bertinelli, der Tochter des Mafiabosses Frank Bertinelli, mit der er endlich er selbst sein kann, aber er merkt bald, dass sie gefährliche Geheimnisse vor ihm verbirgt. Helena ist auf ihrer ganz persönlichen Rachemission, und Oliver gerät zwischen die Fronten. In der Zwischenzeit wird Tommy von einer unglücklichen Wendung der Ereignisse überrumpelt und wendet sich an Laurel um Unterstützung.