Jerry überrascht alle Kollegen mit seiner Pensionierung. Die meisten sind froh darüber, Leslie findet jedoch in seinen Bewerbungsunterlagen einiges über seine Träume und Ziele und versucht, diese im letzten Moment für ihn zu verwirklichen. Nicht alles funktioniert. Als Leslie Jerry zu Hause besucht, um ihm eins ihrer berühmten Alben zu überreichen, stellt sie fest, dass Jerrys Leben mit seiner Familie ein nahezu perfektes Leben ist. Um Familie geht es auch bei Chris und Ann.