1968년 11월, 서울 종로에 있는 YMCA 건물 안 사무실 분위기가 심상치 않다. 직원으로 보이는 남자는 손사래를 치고 까까머리의 한 소년은 사정사정하며 매달리는데... 무슨 상황인 걸까? 바로, 한 소년이 회원권 만료일을 위조한 사실이 발각됐기 때문이다. 회원권은 다름 아닌 수영장 회원권! 소년은 오직 수영 하나만을 바라보고 학교까지 관두며 땅끝마을 해남에서부터 서울로 올라왔다는데. 생계를 위한 간판 집 심부름부터 수영장 청소까지 하면서 그 외의 모든 시간을 수영 연습에만 매진했던 의지의 소년. 그의 정체는 바로 훗날 대한민국 수영 역사의 레전드가 된 조.오.련. 까까머리 소년이 전설이 될 수 있었던 이유는 무엇일까? 성공할 때까진 절대 고향으로 내려가지 않겠다는 의지로 시작한 수영. 그렇게 출전한 첫 대회. 1969년 6월, 전국체전. 소속 학교가 없던 열여덟 오련은 일반부 소속으로 경기에 출전한다. 그리고 일반부 사이에서 쟁쟁한 선수들을 물리치고 당당히 우승을 차지! 놀랄 일은 이제부터 시작이었다. 그 뒤로 나가는 대회마다 우승을 휩쓸더니 마침내 대한민국을 대표해 경기에 출전하게 된 것인데. 그렇게 1970년, 제6회 아시안게임. 당시 메달 26개 중 26개 전부를 쓸어갈 정도로 수영 강국이던 일본과 실력을 겨루게 된 오련. 과연 1년간의 피나는 노력에 대한 결과는? 이렇게 화려한 스포트라이트를 받으며 대한민국 수영의 새 역사를 쓴 조오련. 혜성처럼 등장했던 조오련은 다시 한번 놀라운 모습으로 나타난다. 바로 오직 헤엄으로만 대한해협을 건너겠다는 엄청난 계획을 발표한 것이다. 조오련은 고강도의 훈련 끝에 예상 기록을 무려 6시간 앞당긴, 13시간 16분 만에 60km 거리의 대한해협을 건너는 데 성공한다. 그리고 이때부터 조오련의 도전이 새롭게 다시 시작되는데. 인생이 곧 도전이었던 조오련. 그동안 전해지지 않았던 그의 진짜 이야기가 <꼬리에 꼬리를 무는 그날이야기>를 통해 모두 공개된다.